Il porto antico di Gallipoli è situato alle spalle della cappella di Santa Cristina, racchiuso tra il castello e la chiesa Del Canneto. Prima del 1804 aveva le dimensioni di una rada dove solo uno scoglio, lo “ Scoglio del Porto” dava una parvenza di porto all’insenatura . Tale rada fu risistemata più volte nel corso dei secoli , dai veneziani , dagli aragonesi e dai borboni. Inizialmente i veneziani aprirono un passaggio navigabile tagliando il tratto di terraferma che faceva di Gallipoli una penisola per consentire il passaggio verso il ricovero di tramontana, attuale sito del porto nuovo. Nel 1603 l’istmo venne nuovamente chiuso dal ponte attualmente esistente lasciando il passaggio sotto ai suoi archi per le piccole imbarcazioni. Qui tutt’oggi ormeggiano le “paranze” e le piccole barche dei pescatori.
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